Desde el punto de vista arquitectónico existen en el complejo cenobítico cinco etapas:
- Primer eremitorio o laura en las cuevas, siendo su primera ermita rupestre la cueva de San Patricio y eligiendo otras cuevas cercanas para habitar.
- Primer monasterio de estilo rural edificado sobre la casa de Juana Fernández. Sobre la casa castellana se habilita un monasterio con un único claustro, aprovechando el patio interior de esta edificación, al que se le añade el refectorio en la cara sur del claustro y una pequeña iglesia al norte del mismo.
- En el siglo XV se amplía el monasterio hacia el este construyéndose un claustro principal de estilo gótico isabelino, quedando el claustro de arriba (claustro primigenio) como claustro de novicios.
- En 1546 tiene lugar un incendio que destruye la iglesia, y el claustro primigenio. Don Diego López Pachecho, segundo Marqués de Villena, promueve la recostruccción del claustro de novicios en estilo renacentista. Además promueve la construcción de la Ermita de San Miguel, situada por encima de las cuevas del eremitorio.
- Posteriormente, Pedro de Tolosa, también en el siglo XVI, reconstruye la iglesia. Pedro de Tolosa fué famoso por trabajar de maestro de cantería y aparejador de obra en la costruccion de El Escorial, primero con Juan Bautista de Toledo y más tarde con Juan de Herrera.
Desde entonces, y hasta el siglo XVIII, el monasterio pasó por su periodo de mayor esplendor.
Más adelante, durante la ocupación francesa a principios del siglo XIX, sufrió un segundo incendio, que acabó con la iglesia, la mitad del claustro principal y afectó tambien a buena parte del clautro de novicios. Fueron los frailes que lo habitaban quieres se encargaron de consolidarlo, hasta que tuvieron que abardonarlo forzosamente por la desamortización de mediados del siglo XIX.
Posteriormente, al pasar a manos privadas, a finales de XIX y principios del XX fue utilizado como casa-palacio y finca de recreo, y también en esa época se realizaron varias reformas, consolidando lo que quedaba de claustro principal y la casa de legos (antigua casa de Juana)y utilizando los elementos del claustro de novicios para realizar unos jardines románticos. A finales del siglo XX tuvo lugar el tercer y último incendio.
Desde entonces y hasta el día de hoy, se vienen realizando, por parte de los propietarios, varias actuaciones de consolidacion de las ruinas y conservación de los jardines, así como una labor de sensibilización e interpretación del conjunto histórico-artístico.
Actualmente quedan varios edificios en el conjunto que se pueden visitar y que nos desvelan su historia: la iglesia, el claustro, los jardines románticos y la ermita de San Miguel, de estilo renacentista.
El monasterio, junto con los jardines, cuevas y ermita, fue declarado "Paraje Pintoresco" el 5 de febrero de 1954. También es Bien de Interés Cultural, junto con los Toros de Guisando. Desde la desamortización de mediados del siglo XIX es propiedad privada.